
「フリースタイルダンジョン」とは、ラッパーのZEEBRAがオーガナイザーをつとめるフリースタイルMCバトルのテレビ番組。テレビ朝日にて、2015年9月30日(29日深夜)から放送開始。毎週水曜1:26〜1:56(火曜深夜枠)にて放送。また、YouTubeチャンネルでもノーカットで放映された番組をそのまま公開している。
5人のラップモンスター・T-PABLOW、サイプレス上野、漢 a.k.a GAMI、R-指定、般若に対して、新進気鋭からベテランまで、多くのラッパーが勝負を挑んでいく。5人抜きすると100万円。プロの5人のラッパーをモンスターと称すなど、従来のMCバトルにゲーム要素などを取り入れたのが特徴的。
シーズン2からは新たにモンスターが追加。新モンスターにかつて挑戦者として登場したDOTAMA、CHICO CARLITOが参戦することとなった。
チャレンジャーとなる挑戦者がモンスタールームから召喚されたモンスター1人ずつとフリースタイルバトルを行い、勝てば賞金獲得。
一回戦目には戦ってみたいラッパーが誰かと挑戦者に対して聞かれているが、必ずしも希望の対戦相手を指名できるシステムではないことが見て取れる(MC ニガリ a.k.a 赤い稲妻のライムで判明)。
バトルは8小節2ターンの3本勝負で、フリースタイルを行う。2本先取したラッパーの勝利となる。ジャッジは5人の審査員の票による多数決方式(1人1票)。ただし、審査員の判定が5人全員一致した場合はクリティカルヒットとなり、その時点で勝利が確定する。
先攻後攻はチャレンジャーで選択することができ、2本目以降は先攻後攻が入れ替わる。
勝てば次のモンスターと対決でき、全員を倒すと賞金100万円を獲得できる(Rec1のみ50万円)。
1人勝ち抜く度に賞金を獲得でき、ドロップアウトも可能だが(ZEEBRAからドロップアウトするかしないかを訊かれる)、Rec6までドロップアウトしたチャレンジャーは存在しない。モンスターに負けると獲得した賞金は全て没収となってしまう。
また、突如「隠れモンスターシステム」が発動することによって、レギュラー出演しているT-PABLOW、サイプレス上野、漢 a.k.a GAMI、R-指定、般若以外のラッパーがモンスターとして登場する場合もある。
出演者の多くが有名ラッパーで構成されている。
ラスボスである般若以外の出順はランダムとなっているが、フリースタイル最強との呼び声が高いR-指定の出番が極端に少ないことから、調整されていると考えられる。
山下新治(ACE)
番組の終わりに毎回ゲストライブが行われる。ゲストも「フリースタイルダンジョン」を観覧している。
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